东方朔与汉武帝首次相见，是在长安城繁华的街市上，东方朔卖艺求生，油腔滑调，号称自己的智慧是天下第一，皇帝第二。在宫中受到太皇太后拘束管制的武帝恰好私自出游散心，闻言即妒又惊。东方朔曰：“此处不留爷，自有留爷处。”匈奴使臣来到长安，索要公主和亲。武帝感到羞辱，将匈奴使臣赶下殿去。太皇太后召见武帝加以训斥，说自汉高祖始，孝文、孝景两代都以匈奴为不敌之患，只好“和亲”以保太平。否则就有复巢之危。东方朔通过平阳公主给武帝献上计策，使武帝正大光明地压住满朝的求和之声，并当着文武大臣的面，怒而立誓：今后再提和亲，定斩不赦！丞相窦王孙将武帝背后的高人误以为是平阳公主。太皇太后采纳侄子窦王孙的建议，宣布要将平阳公主嫁到匈奴去。